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国内水泥混凝土外加剂技术资料
环丙虫酰胺：作用机理新颖，化合物专利即将到期
来源:
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作者:梅兰
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发布时间: 2024-09-18
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环丙虫酰胺是由日本石原产业株式会社研发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。它属于酰胺类杀虫剂，具有与氯虫苯甲酰胺相似的化学结构和相同的杀虫机理，但它并不作用于鱼尼丁受体，而是作用于鱼尼丁受体变构体。除了可以直接杀死靶标害虫的幼虫和成虫外，环丙虫酰胺还可抑制雌成虫产卵。
1 基本信息
中文名称：环丙虫酰胺
其他名称：环溴虫酰胺
英文名称：cyclaniliprole
CAS号：1031756-98-5
化学名称：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{((1RS)-1-环丙基乙基)氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺
分子式：C21H17Br2Cl2N5O2
相对分子质量：602.11
结构式：
理化性质：纯品为白色固体粉末，无味；蒸气压（25℃）：2.4×10-6 Pa；熔点：241～244℃，达到246℃左右即可分解；密度：1.6 g/mL；亨利常数（20℃）：9.5×10-8 atm m3/mol。在水中溶解度（20℃，mg/L）：0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9），有机溶剂中的溶解度（20℃，g/L）：正庚烷0.0001、二甲苯0.2、1,2-二氯乙烷4.4、丙酮10、甲醇4、正辛醇1.5、乙酸乙酯3.6。正辛醇/水分配系数logKow=2.8（pH 5）、2.4（pH 7）、2.0（pH 9）；离解常数pKa=8.6。
毒性：低毒，原药对大鼠急性经口毒性LD50＞2,000 mg/kg，急性经皮LD50＞2,000 mg/kg，急性吸入LC50 (4 h)＞4.62 mg/L；对皮肤无刺激性，对眼睛有轻微刺激性，对皮肤无致敏性。无致畸、致癌性、致突变性。此外，对鱼类、溞类、藻类等水生生物及蜜蜂毒性较高，对鸟类、蚯蚓等生物毒性较低。
作用机理：它与氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺同属于酰胺类杀虫剂，但其作用于鱼尼丁受体变构体。通过与线粒体膜内鱼尼丁受体上的特定位点相结合，打开钙离子通道，使细胞内的钙离子持续释放，并与肌浆中的基质蛋白结合，迅速引起靶标害虫肌肉持续收缩和萎缩，表现出抽搐、麻痹、拒食，最终导致死亡。
2 登记情况
经中国农药信息网查询，环丙虫酰胺目前在我国仍处于登记空白状态。
国外登记情况：
（1）美国登记情况
（2）加拿大登记情况
（3）澳大利亚登记情况
（4）巴西登记情况
（5）日本登记情况
3 专利情况
环丙虫酰胺目前仍属于专利产品，其化合物专利预计2025年2月15日到期。中国专利：CN100519551C、CN101508692B，申请于2005年2月16日，发明名称：邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂。
4 发展前景
环丙虫酰胺作用机制新颖，可用于抗性害虫治理，如其对抗性小菜蛾活性良好。而且环溴虫酰胺具有胃毒、触杀和内吸作用，通过摄食和皮肤渗透进入害虫体内而表现出杀虫活性。
环丙虫酰胺混配性较好，除市场中已有的与氟啶虫酰胺、啶虫脒等混配产品外，其还可与双丙环虫酯、氟吡呋喃酮、茚虫威、除虫脲等有效成分进行混配。
环丙虫酰胺于2005年发现，2017年上市。其2017年全球销售额为0.12亿美元，2018年全球销售额为0.18亿美元，2019年全球销售额为0.22亿美元。其化合物专利将于明年到期，感兴趣的企业可以提前着手准备。
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